Materiais didáticos para o ensino de reações de substituição nucleofílica do tipo sn2 produzidos a partir de ferramentas de química computacional

Abstract

Nos últimos anos tem aumentado o interesse em métodos educacionais alternativos no ensino de química. Neste sentido, o computador tem se mostrado uma importante ferramenta auxiliar ao ensino, sendo usado para jogos lúdicos, pesquisa, simulações, entre outros. Partindo do pressuposto que o uso de tecnologias no ensino de química promove o dinamismo, transformando de forma positiva o processo de ensino-aprendizagem, o presente trabalho busca produzir materiais didáticos para o ensino de reações de substituição nucleofílica do tipo SN2, destinados especialmente para estudantes de graduação, usando métodos de química quântica computacional. A produção deste material didático partirá dos resultados de cálculos de química computacional, que proporcionarão uma visão bastante acurada dos fenômenos químicos em escala molecular. Para isso, será utilizado o software GAUSSIAN09 e sua interface gráfica, Gaussview. As reações SN2 serão modeladas utilizando o nível de teoria MP2/aug-cc-pvdz para a otimização das geometrias de reagentes e produtos, como também para caracterizar o estado de transição de cada mecanismo estudado. O efeito do solvente (DMSO) será estimado através do método SMD. Quantidades termodinâmicas e cinéticas (∆rHᶱ, ∆rGᶱ, Ea) serão obtidos para cada reação, em que se avaliará quantitativamente os efeitos relacionados aos grupos de saída, natureza do substrato e presença de solvente polar aprótico no mecanismo SN2. Esses dados permitirão calcular também a Coordenada Intrínseca de Reação (IRC), a qual é responsável por gerar o caminho de reação, dos reagentes aos produtos, possibilitando dessa forma a produção do material didático proposto.